Em uma cidade assombrada por um passado sangrento, Christopher Robin luta para superar os traumas deixados pelos terríveis assassinatos na floresta. Enquanto a cidade o culpa pelas mortes, Ursinho Pooh e seus aliados tramam uma vingança terrível, desencadeando uma nova onda de crimes brutais. Agora, para proteger sua família e salvar a cidade do caos, Christopher deve confrontar seus maiores medos antes que o terror se espalhe e os pesadelos do passado retornem com força total.